⒈ 伤感；愁闷；失意。
例羁旅而无友生，惘怅兮而私自怜。——《楚辞·九辩》
惆怅人亡书亦绝，后人无复见《青囊》！——《三国演义》
既自以心为形役，奚惆怅而独悲？——陶渊明《归去来兮辞》
英melancholy;
⒈ 因失意或失望而伤感、懊恼。
引《楚辞·九辩》：“廓落兮，羇旅而无友生；惆悵兮，而私自怜。”
晋 陶潜 《归去来兮辞》：“既自以心为形役，奚惆悵而独悲。”
唐 韦瓘 《周秦行纪》：“共道人间惆悵事，不知今夕是何年。”
宋 苏轼 《梦中绝句》：“落英满地君不见，惆悵春光又一年。”
明 陆采 《怀香记·缄书愈疾》：“心惆悵，把佳期翻为灾瘴。”
巴金 《春》十五：“他惆怅地在 觉民 的窗下徘徊一阵，觉得没有趣味，一个人寂寞地走了。”
⒉ 惊叹。
引唐 杜甫 《丹青引赠曹将军霸》：“至尊含笑催赐金，圉人太僕皆惆悵。”
仇兆鳌 注引 申涵光 曰：“‘圉人太僕皆惆悵’，讶其画之似真耳，非妬其赐金也。”
明 何景明 《吴伟飞泉画图歌》：“不须对此更惆悵，会观瀑布青天上。”
⒊ 轻率。
引《敦煌变文集·丑女缘起》：“卿为臣下我为君，今日商量只两人，朝暮切须看听审，惆悵莫交外人闻。”
⒋ 仓猝。
引《敦煌变文集·目连缘起》：“闻此语惆悵归家，问母来由，要知虚实。”
《熟煌掇琐·十四十五上战场》：“昨夜马惊轡断，惆悵无人遮烂（拦）。”
蒋礼鸿 通释：“这个‘惆悵’就是仓猝的意思。”
⒈ 悲愁、失意。
引《文选·陶渊明·归去来辞》：「既自以心为形役，奚惆怅而独悲？」
宋·欧阳修〈蝶恋花·谁道闲情抛弃久〉词：「每到春来，惆怅还依旧。」
近忧伤
1、惆怅之余，却发现了一些百思不解的现象。
2、只要曾经年少，每个人都会在心底深处为逝去的青春留一点柔软。在沧桑流年的某个间隙，眼中会忽然掠过一缕莫名的黯淡，在似曾相识的风景前，心头会蓦然升起一股无名的惆怅。但这些黯淡与惆怅，并不意味着他们想和那些记忆中的人重逢。过去的光阴就是过去的光阴，不可能再回溯，往日的朋友就是往日的朋友，只在记忆里美好。
3、你说恶劣玩笑，漫不经心。后来数离惆怅，野古乱今。
4、泪，晶莹如花，其亮如珠；映著月光，一晃，泪坠落了，剩下的只是无尽的惆怅。
5、若寂寞，那仅是想念你的孤独，若忧伤，那介是思念你的惆怅。